Programma di

LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA

(primo corso)

Corso di Laurea in Chimica Industriale

Anno Accademico 2000-2001

Docente: Prof. Francesco Foti

 

OPERAZIONI GENERALI DI PURIFICAZIONE DEI COMPOSTI ORGANICI:

Estrazione- Cristallizzazione- Essiccamento- Sublimazione- Distillazione (a pressione ordinaria e ridotta,

frazionata e in corrente di vapore).

DETERMINAZIONE DELLE COSTANTI FISICHE:

Punto di fusione e di ebollizione- Potere rotatorio- Indice di rifrazione di liquidi e di solidi fusi- Densità.

CROMATOGRAFIA.

ANALISI ELEMENTARE E SAGGI PRELIMINARI:

Riconoscimento di Carbonio, Idrogeno, Azoto, Zolfo e Alogeni-

Ricerca del doppio legame e dei gruppi riducenti-

Ricerca dell'anello aromatico-

Prove di mobilità dell'alogeno- Reazioni con Fe Cl3- Prove di solubilità-

DETERMINAZIONE QUANTITATIVA di:

Carbonio ed Idrogeno (metodo Liebig) - Azoto (metodi Dumas e Kjeldahl) - Alogeni ( metodo Carius )- Zolfo

( metodo Carius ).

Analizzatore elementare CHN+O-

GRUPPO OSSIDRILICO ALCOLICO E FENOLICO:

Differenziazione degli alcoli-

Determinazione quantitativa- Esterificazione-

1,2- Glicoli- Eteri-

Copulazione per i fenoli-

RICERCA E CARATTERIZZAZIONE DEL GRUPPO CARBONILICO:

( Aldeidico e Chetonico )

Saggi di riconoscimento-

Determinazioni quantitative-

RICERCA E CARATTERIZZAZIONE DEL GRUPPO CARBOSSILICO:

Saggi di riconoscimento-

Determinazioni quantitative-

AMMIDI; NITRILI; ANIDRIDI; CLORURI ACILICI; ESTERI E LATTONI-

RICERCA E CARATTERIZZAZIONE DEL GRUPPO AMMINICO:

Saggi di riconoscimento-

Basi quaternarie- Derivati-

Determinazioni quantitative-

AMMINOACIDI-

NITRO E NITROSOCOMPOSTI; IDRAZINE; AZO E DIAZOCOMPOSTI; DIAZOMETANO; SALI DI

DIAZONIO-

ACIDI SOLFONICI; TIOLI E DISOLFURI-

CARBOIDRATI-

 

METODI SPETTROSCOPICI

 

U.V.

Transizioni molecolari-

Caratteristiche di uno spettro-

Legge di Lambert e Beer; deviazioni-

Tipi di transizione- Terminologia- Strumentazione-

I.R.

Vibrazioni molecolari- Tipi di vibrazione-

Spettro I.R: regioni significative-

Frequenze dei gruppi funzionali-

Strumentazione e preparazione della sostanza campione-

N.M.R.

Principi-

Transizione N.M.R.

Chemical shift; elementi che contribuiscono a determinarne il valore-

Accoppiamento spin-spin-

Approssimazione del 1° ordine-

Sistemi A-B , AB-X e AM-X

Fattori che influenzano le costanti di accoppiamento-

Protoni vicinali e geminali-

N.M.R 13C

SPETTROMETRIA DI MASSA

Principi e schema di uno spettrometro-

Equazione fondamentale della spettrometria di massa-

Lo spettro di massa-

Spettrometri a bassa e a alta risoluzione-

Stabilità dei frammenti; processi di assestamento-

Ione molecolare; picco metastabile-

Principali scissioni-

ESERCITAZIONI

 

LABORATORIO DI ANALISI ORGANICA

 

Osservazioni preliminari- Prove di solubilità.

Saggio di Beilstein per gli alogeni- Saggio di Lassaigne per azoto e zolfo- Riconoscimento dell'azoto

(saggio con biossido di manganese e reattivo di Griess)- Riconoscimento dello zolfo (saggio con acetato di

piombo e con nitroprussiato sodico).

Ricerca del doppio legame con bromo e con permanganato- Saggio di identificazione dell'anello aromatico

(reazione di Le Rosen e reazione di Friedel-Craft, formazione di solfonammidi).

Reazioni degli alcoli: Reazione dello xantato- Distinzione tra alcoli 1i,2i e 3i (saggio di Lucas, reazioni con

N-bromosuccinimmide)- Formazione di ariluretani.

Reazioni dei fenoli: Saggio con FeCl3- Reazione di copulazione- Saggio delle ftaleine- Reazione di

Liebermann- Formazione di benzoati.

1,2-Glicoli: reazione di Malaprade. Eteri: saggio con lo iodio- solubilità in acidi- bromoderivati.

Aldeidi e chetoni: saggio con 2,4-dinitrofenilidrazina- saggio di Fehling, di Tollens e della fucsina- saggio

con nitroprussiato e con 2-nitrobenzaldeide- saggio dello iodoformio.

Acidi carbossilici: pH e reazione con NaHCO3- reazione di Angeli e Rimini e con p-toluidina- formazione

di ammidi.

Anidridi: saggio dell'idrossammato- formazione di ammidi e anilidi.

Nitrili: saggio dell'idrossammato- formazione di ammidi. Esteri: saggio

dell'idrossammato.

Ammidi: reazione con idrati alcalini e saggio dell'idrossammato- differenziazione tra ammidi alifatiche ed

aromatiche- anilidi- reazione del biureto.

Ammine: Ammine primarie: saggio delle carbilammine e con acetone e nitroprussiato- diazotazione e

copulazione. Ammine secondarie: saggio con acetaldeide e nitroprussiato. Ammine terziarie: saggio di

Ohkuma.

benzoilderivati, acetilderivati, picrati e sali ammonici quaternari.

Amminoacidi: saggio con la ninidrina- formazione di complessi con il rame- ammidi, uree disostituite e

idantoine.

Carboidrati: saggio di Molisch e del formazano- osazoni.